All'età di 17 anni viene scelta da Peter Jackson (regista della trilogia Il signore degli anelli) tra 175 attrici per il ruolo da protagonista nel film Creature del cielo. Nel 1995 il regista taiwanese Ang Lee la sceglie per il ruolo di Marianne Dashwood nel film Ragione e sentimento (Sense And Sensebility), trasposizione cinematografica dell'omonimo romanzo di Jane Austen, qui recita accanto a Emma Thompson, Alan Rickman e Hugh Grant. Per questo ruolo, all'età di 19 anni, riceve la sua prima candidatura agli Oscar, nella categoria Migliore attrice non protagonista. Nel 1996 recita in Jude, diretta dal regista Michael Winterbottom, trasposizione cinematografica di Jude l'Oscuro, il romanzo di Thomas Hardy. Lo stesso anno, Kenneth Branagh le offre la parte di Ofelia nel film Hamlet, trasposizione per il grande schermo del romanzo shakespeariano. Successivamente viene scelta per la parte di Rose DeWitt Bukater nel film Titanic, di James Cameron, in cui recita al fianco di Leonardo DiCaprio. Per il suo ruolo in questo film, la Winslet riceve la sua seconda candidatura agli Oscar, nella categoria Migliore attrice protagonista. Kate è la più giovane attrice di sempre ad aver ricevuto due candidature agli Oscar. Nei giorni di uscita del film, l'attore britannico Stephen Tredre, suo ex compagno, muore di cancro. A seguito del clamoroso successo repentino che la investe dopo Titanic, la Winslet decide di rifiutare gran parte dei ruoli che le vengono proposti, per lo più film di alto budget e grandi produzioni quali Anna and the King e Shakespeare in Love, e accetta invece un ruolo in un film indipendente, di basso costo, quale Ideus Kinky - Un treno per Marrakech, tratto dal semi-autobiografico racconto di Esther Freud e diretto da Gillies MacKinnon. Sul set di questo film, in Marocco, incontra Jim Threapleton, che sposerà nel novembre del 1998. Nel 1999 recita in Holy Smoke - Fuoco sacro, diretto dalla regista neozelandese Jane Campion (Lezioni di piano), a fianco di Harvey Keitel e Pam Grier. Lo stesso anno recita in Quills – La penna dello scandalo, diretto da Philip Kaufman, accanto a Geoffrey Rush, Michael Caine e Joaquin Phoenix. Nell'estate del 2000, presta la voce a una serie di audio-libri di fiabe per bambini, tra i quali Listen to the Storyteller, per il quale vince un Grammy. Mentre è al sesto mese di gravidanza, inizia le riprese di Enigma, tratto dall'omonimo best-seller di Robert Harris, diretto da Michael Apted. Il 12 ottobre del 2000, nasce la sua prima figlia, Mia Honey. Nel marzo del 2001 accetta il ruolo della giovane Iris Murdoch in Iris - Un amore vero, diretto dal regista teatrale Richard Eyre, biografia della celebre filosofa contemporanea inglese morta a causa del morbo di Alzheimer. Per questo ruolo riceve la sua terza candidatura agli Oscar, nella categoria di Migliore Attrice non protagonista. Kate Winslet agli Academy Awards 2009 Lo stesso anno presta la sua voce per il film di animazione Christmas Carol – The Movie, e ne incide la colonna sonora. Nel settembre del 2001 si separa dal compagno Threapleton. Successivamente recita in The Life of David Gale, del regista Alan Parker, accanto a Kevin Spacey e Laura Linney. A fine 2001 inizia una relazione col regista premio Oscar Sam Mendes (American Beauty). Il 24 marzo del 2003 i due si sposano segretamente ai Caraibi. Nel gennaio del 2003 prende parte alle riprese di Se mi lasci ti cancello, scritto da Charlie Kaufman e diretto dal regista francese Michael Gondry, a fianco di Jim Carrey. Questo ruolo le frutta la sua quarta candidatura agli Oscar, nella categoria Migliore Attrice Protagonista. Il 22 dicembre del 2003 nasce il secondo figlio, Joe Alfie, nato dal matrimonio con Mendes. Nel 2004 è nel cast di Neverland - Un sogno per la vita, diretto dal regista Marc Forster e basato sul romanzo The Man Who Was Peter Pan, al fianco di Johnny Depp e Dustin Hoffman, nel ruolo di Sylvia, la madre dei quattro bambini che ispirarono lo scrittore James Matthew Barrie per il suo capolavoro, Peter Pan. Nel 2005 prende parte a Romance & Cigarettes, un musical comico e drammatico al contempo, scritto e diretto da John Turturro, al fianco di James Gandolfini e Susan Sarandon. Nel 2006 compare in ben quattro film: il remake del pluripremiato Tutti gli uomini del re, insieme a Sean Penn, Anthony Hopkins, James Gandolfini e Jude Law; Little Children, che le frutta la quinta candidatura all'Oscar nella categoria Migliore Attrice Protagonista; il film di animazione Giù per il tubo, al quale presta la voce alla topolina Rita, e la commedia romantica L'amore non va in vacanza, a fianco di Cameron Diaz, Jude Law e Jack Black. Nell'estate del 2007, dopo un anno di pausa, torna sul set nel film Revolutionary Road, diretto dal marito Mendes, a fianco di Leonardo DiCaprio. Nel 2008 è protagonista di The Reader di Stephen Daldry con Ralph Fiennes, film grazie al quale ottiene diversi premi: Premio Oscar come Migliore attrice protagonista, il Golden Globe per la Migliore attrice non protagonista, il Premi BAFTA 2009, lo Screen Actors Guild Awards 2008, l'European Film Awards 2009 e il Critics' Choice Movie Award dalla Broadcast Film Critics Association. Nel 2011 interpreta il ruolo di Mildred Pierce per l'omonima miniserie della HBO, un remake di cinque ore del film omonimo del 1945, con un rilascio anticipato a marzo. Per questo ruolo vince un Emmy Award nella categoria Miglior attrice in una miniserie o film tv, la prima vittoria dopo nove nomination ai Satellite awards e il ruolo le frutta la nona nomination e terza vittoria ai Golden Globe. Lo stesso anno fa parte del cast di Contagion, film di Steven Soderbergh, uscito il 9 settembre 2011, ed è testimonial della azienda cosmetica francese Lancôme. Inoltre è nel cast, insieme a Jodie Foster, John C. Reilly e Christoph Waltz, nella commedia Carnage di Roman Polanski, film che le frutta una candidadura ai Golden Globe. Nello stesso anno riceve il premio Cesar alla carriera. Mercoledì 7 marzo 2012 è stata ospite del programma italiano "Chiambretti Sunday Show" Nel 2013 sarà protagonista accanto a Josh Brolin nell'adattamento di Jason Reitman del romanzo Labor Day del 2009, di Joyce Maynard.